Heatho Ledgerio karjera, nors ir tragiškai trumpa, išlieka vienu ryškiausių meninės evoliucijos pavyzdžių šiuolaikiniame kine. Jis pirmą kartą atkreipė dėmesį 1990-ųjų pabaigoje vaidindamas Australijos televizijoje, o jo proveržiu tapo pasirodymas amerikietiškoje paauglių komedijoje „10 dalykų, kurių nekenčiu tavyje“. Su išraiškinga išvaizda ir natūraliu žavesiu Ledgeris greitai tapo paauglių dievaičiu, atrodė, kad jo laukia karjera, pilna panašių romantiškų vaidmenų. Tačiau net ir šiuo ankstyvuoju laikotarpiu buvo matyti užuominų apie gilesnius meninius siekius.

Pasiryžęs išvengti tipinių vaidmenų, Ledgeris 2000-ųjų pradžioje pradėjo aktyviai ieškoti sudėtingesnių ir įvairesnių personažų. Jis pasirodė tokiuose filmuose kaip „Patriotas“, „Monstro kamuolys“ ir „Riterio pasaka“, leidusiuose jam eksperimentuoti su skirtingais žanrais ir plėsti savo vaidybos ribas. Šie vaidmenys žymėjo sąmoningą atsitraukimą nuo „gražuoliuko“ įvaizdžio, kai jis rinkosi personažus, reikalaujančius emocinio gilumo ir dramatiškų sugebėjimų. Šis pereinamasis laikotarpis atskleidė jo norą būti vertinamam ne tik kaip žvaigždė, bet kaip rimtas, atsidavęs aktorius.

Ledgerio transformacija kaip aktoriaus tapo neginčijama po kritikų pripažintų vaidmenų filmuose „Kuprotas kalnas“ ir „Saldainis“ („Candy“). Filme „Kuprotas kalnas“ jis sukūrė emociškai užspausto Ennio Del Maro portretą, pelniusį jam „Oskaro“ nominaciją ir plačiai pripažintą pagyrimą dėl vaidybos subtilumo. Tuo tarpu „Saldainyje“ jis įkūnijo žiauriai nuoširdų narkomano portretą, dar kartą pademonstruodamas savo drąsą imtis emociškai sudėtingų vaidmenų. Šie pasirodymai įtvirtino jo, kaip aktoriaus, gebančio autentiškai perteikti sunkią medžiagą, reputaciją.

Jo ikoniškiausias vaidmuo pasirodė 2008 m., kai jis suvaidino neužmirštamą Džokerį Christopherio Nolano filme „Tamsos riteris“. Visiškai pasinėręs į personažą, Ledgeris sukūrė šiurpų, chaotišką piktadarį, iki tol neregėtą superherojų filmuose. Jo pasirodymas buvo pripažintas kaip transformuojantis ir pelnė jam po mirties skirtą „Oskarą“ už geriausią antro plano vaidmenį. Tai ne tik apibrėžė Džokerį naujai kartai, bet ir nustatė naują standartą blogiečių vaidmenų kine.

Žvelgiant atgal, Heatho Ledgerio karjera liudija apie jo nuolatinį siekį augti kaip menininkui ir išlikti autentiškam. Nuo lengvabūdiškų paauglių vaidmenų iki emociškai sudėtingiausių personažų šiuolaikiniame kine – jis nuolat stebino, laužė lūkesčius ir iššūkį priimdavo kiekviename naujame vaidmenyje. Nors jo gyvenimas ir karjera nutrūko per anksti, jo kūryba paliko gilų pėdsaką ir užtikrino jam vietą tarp talentingiausių ir labiausiai transformuojančių savo kartos aktorių.