Billy Bobas Thorntonas visada buvo vyras, kurio asmeninis gyvenimas sulaukdavo tiek pat dėmesio, kiek ir jo aktorystės bei režisūros karjera. Šešios santuokos, virtinė aistringų, dramatiškų ir kartais netikėtų santykių – atrodo, kad tik su šeštąja žmona jis pagaliau rado taip ilgai ieškotą stabilumą.

Billy Bobo kiti santykiai taip pat truko neilgai. 1986 m. jis vedė aktorę Toni Lawrence, tačiau po kelerių metų jų keliai išsiskyrė. 1990 m. jis bandė kurti gyvenimą su dainininke ir aktore Cindy Williams, bet ir ši sąjunga truko neilgai. Tuo metu jau buvo akivaizdu, kad Thorntonas dar nebuvo pasiruošęs ilgalaikiam įsipareigojimui.

1993 m. jis vedė modelį Petrą Chernak. Pora susilaukė dviejų sūnų – Harry Jameso ir Williamo – tačiau šeimos gyvenimas toli gražu nebuvo idealus. Sklandė gandai apie problemas už uždarų durų, o 1997 m. Petra pateikė skyrybų prašymą, teigdama, kad Thorntonas elgėsi agresyviai. Tikras emocijų uraganas prasidėjo 2000 m., kai Billy Bobas vedė aktorę Angeliną Jolie. Jų santykiai buvo itin intensyvūs – jie sukėlė žiniasklaidos ažiotažą, apsikeisdami kraujo ampulėmis, pasidarydami vienodus tatuiruočių ir dovanodami vienas kitam keistas dovanas, pavyzdžiui, kapavietę. Tačiau po trejų metų Jolie atšalo tokiam ekscentriškam meilės reiškimui ir išsiskyrė. Tai buvo rimtas smūgis Thorntonui, ir jis prisiekė daugiau niekada nesituokti.

Tačiau santuokos tema liko tabu. Billy Bobas buvo tiek nusivylęs savo ankstesnėmis santuokomis, kad, paklaustas apie galimą vedybų ateitį, sakydavo, jog nėra jokios prasmės tai vėl oficialiai įtvirtinti. Vis dėlto 2014 m., po 11 bendrų metų, jis slapta vedė. Ceremonija buvo kukli, ir tik po dvejų metų interviu metu Thorntonas atskleidė, kad yra vedęs.

Bėgant metams, Connie tapo daugiau nei tik žmona – ji tapo tikra Billy Bobo atrama. Ji padėjo jam įveikti sunkius laikus, atlaikyti kritikų spaudimą ir rasti gyvenimo pusiausvyrą. 2024 m. Thorntonas su nuostaba pareiškė, kad liko paskutinis gyvas aktorius Holivudo „rekordininkų“ sąraše dėl daugiausiai santuokų. Tačiau atrodė, kad ši etiketė jo nebeslėgė – jis buvo radęs žmogų, su kuriuo iš tiesų jautėsi ramiai.

Šiandien Billy Bobas Thorntonas ir Connie England laimingai gyvena kartu. Jie lankosi viešuose renginiuose, palaiko vienas kito karjerą ir atrodo patenkinti. Galbūt ši šeštoji santuoka tikrai yra ta vienintelė – paskutinė ir tikroji.