Gimusios Sherman Oaks, Kalifornijoje, Davidui Olsenui, hipotekos bankininkui, ir Jarnette Fuller, vadybininkei, Mary-Kate ir Ashley Olsen buvo paruoštos šlovės nuo pat mažens. Jų tėvai atsakingai planavo jų karjeras, kas padėjo dvynėms pasirodyti įvairiose reklamose, šeimos sitcomuose ir dalyvauti raudonojo kilimo renginiuose.

Jų aktorinė karjera prasidėjo dar prieš joms išmokstant vaikščioti. Vos devynių mėnesių amžiaus, 1987-aisiais, jos pradėjo dirbti ir pasirodė populiariame TV šou „Full House“. Po ilgų ir sėkmingų metų ekrane, jos oficialiai pasitraukė iš aktorystės 2004-aisiais, su paskutiniu filmu „New York Minute“. Per savo karjerą jos sukaupė daugybę apdovanojimų, įskaitant nominacijas ir laimėjimus „Young Artist Awards“, „Kids’ Choice Awards“ ir „Daytime Emmy Awards“.

Perėjimas nuo aktorystės prie mados pasaulio buvo natūralus žingsnis, nes jų išskirtinis stilius pradėjo pritraukti vis daugiau dėmesio. Mary-Kate ir Ashley tapo mados ikonomis, dažnai rinkdamiesi per didelius, kasdieniškus drabužius, didelius akinius ir aksesuarus, kurie tapo mados tendencijomis. Ypač mėgo juodus drabužius ir išgarsėjo derindamos prabangius dizainerių kūrinius su kasdieniais, prieinamesniais drabužiais.

Jų vis didėjantis įtaka mados industrijoje paskatino jas imtis dizaino. Jos sukūrė kelias kolekcijas, įskaitant marškinėlius ir kvepalus, prieš įkurdamos prabangų mados ženklą „The Row“, įkvėptą Londono garsios Savile Row gatvės, žinomos dėl aukštos kokybės siuvimo. Nepaisant savo viešų asmenybių, seserys išlaiko itin privačią asmeninį gyvenimą. Jos retai dalijasi informacija apie savo vaikus ir tik retkarčiais pasirodo viešuose renginiuose.

Ashley Olsen 2022-ųjų gruodžio 28 d. susituokė su menininku Louis Eisneriu privačioje ceremonijoje, po kelių metų draugystės. Tuo pačiu metu pora susilaukė sūnaus, kurį pavadino Otto. Mary-Kate, kita vertus, buvo ištekėjusi už bankininko Olivier Sarkozy, buvusio Prancūzijos prezidento Nicolas Sarkozy brolio, nuo 2015-ųjų lapkričio iki skyrybų 2021-aisiais, po trijų metų draugystės.