Robertas Redfordas ir Sibylle Szaggars susituokė 2009 m. liepos 11 d. ir kartu praleido daugiau nei dešimtmetį, neturėdami vaikų. Tačiau Redfordas turi keturis vaikus iš ankstesnės santuokos su Lola Van Wagenen: du sūnus – Scottą ir Jamesą, ir dvi dukras – Shauną ir Amy. Redfordo gyvenimą, kupiną tiek džiaugsmo, tiek gilaus liūdesio, žymi tragiška dviejų jo sūnų netektis.

Pirmasis poros vaikas, Scottas, gimęs 1959 m. lapkričio 19 d., tragiškai mirė kūdikystėje dėl staigios kūdikių mirties sindromo (SIDS), palikdamas jauną Robertą ir Lolą susidurti su neįsivaizduojama netektimi. Scotto mirtis, įvykusi jam esant vos dviejų su puse mėnesio amžiaus, paliko ilgalaikį poveikį porai, kuri vėliau patyrė dar vieną širdgėlą.

2020 m. spalio 16 d. mirė ir jų sūnus Jamesas, gimęs 1962 m. gegužės 5 d. Jamesas kovojo su pirminiu sklerozuojančiu cholangitu, kepenis ir tulžies latakus paveikiančia liga, kuri galiausiai lėmė tulžies latakų vėžį. Jameso žmona Kyle Redford pasidalijo liūdna žinia apie jo mirtį, pabrėždama meilę ir pagarbą, kurią daug žmonių jaučia jam, bei prasmingą gyvenimą, kurį jis gyveno.

Po Jameso mirties Robertas Redfordas paskelbė pareiškimą, išreiškiantį gilią netektį praradus vaiką. Jamesas buvo žinomas dėl savo indėlio kaip filantropas, dokumentinių filmų kūrėjas ir aplinkosaugos aktyvistas, palikęs palikimą per savo darbus ir šeimą.

Jamesas bendradarbiavo su rašytoja Amy Tan dokumentiniuose projektuose, įskaitant „Where the Past Begins“. Tan pasidalijo savo sukrėtimu dėl jo netekties, pabrėždama jų prasmingą bendradarbiavimą ir draugystę.

Jameso dokumentiniai darbai dažnai buvo susiję su aplinkosaugos ir sveikatos klausimais, reikšmingai prisidėdami prie šios srities. 2005 m. jis kartu su tėvu įkūrė „The Redford Center“, orientuotą į aplinkosaugos filmų kūrimą ir aktyvizmą. Organizacija tęsia Jameso palikimą, aktyviai įtraukiant Robertą ir Jameso sūnų Dylaną.

2018 m. Robertas Redfordas paskelbė apie pasitraukimą iš vaidybos, tačiau užsiminė apie galimus būsimus projektus. Nepaisant pasitraukimo iš vaidybos, Redfordo įtaka pramogų industrijoje išlieka, ypač per jo darbą kaip vykdomasis prodiuseris ir svarbią pradinę rolę „Sundance“ kino festivalyje.

Robertas Redfordas savo ilgamečioje karjeroje ir asmeniniame gyvenime, kupiname kūrybiškumo, netekčių ir ištvermės, palieka ryškų pėdsaką, o jo nuolatinis indėlis į pasakojimų kūrimą ir aplinkosaugos iniciatyvas turi neišdildomą poveikį.